Liz riesce ad incontrare uno dei suoi idoli, Rosemary Howard, e coglie l'occasione per invitarla come autrice ospite allo show. Tuttavia le sue idee si rivelano inappropriate per la trasmissione e Jack fa pressione su Liz affinché la licenzi. Inoltre Jack porta Tracy da uno psicologo per capire il motivo per cui fa sempre il contrario di quello che gli viene detto.