Jack chiede di fare dei cambiamenti per rendere il TGS più vicino alla gente comune e chiede anche a Liz e Pete di iniziare a cercare un nuovo attore per lo show. Nel frattempo, Kenneth organizza uno sciopero dopo che Jack decide di tagliare gli straordinari per gli stagisti della NBC.

Devin torna con l'obiettivo di vendicarsi di Jack, che deve di conseguenza trovare un modo per proteggere l'azienda e il suo posto di lavoro. Nel frattempo, sia Jenna che Tracy hanno dei buoni motivi per essere arrabbiati con Liz e progettano entrambi di rendere difficile la sua vita.

Liz e Jack si recano nel Sud, nella terra natale di Kenneth, per cercare un nuovo talento. Jenna invece cerca di ingraziarsi gli autori, visto che teme che l'arrivo del nuovo membro del cast le possa portar via dello spazio. Tracy nel frattempo teme che sia lui la prossima celebrità destinata a morire.

Liz e Pete entrano nel vivo della fase di selezione del nuovo attore che farà parte del TGS, ma Jenna e Tracy si mettono d'accordo affinché anche loro si attivino per occuparsi in prima persona di trovare il nuovo membro del cast. Nel frattempo, Jack dovrà affrontare una situazione personale difficile.

Il nuovo attore comincia a lavorare al TGS; intanto Jenna e Tracy cambiano atteggiamento nei confronti di Kenneth, mentre Jack offre a Liz la possibilità di fare un talk show tutto suo, anche se Jenna la convince prima a valutare tutte le sue opzioni.

L'edificio in cui vive Liz viene trasformato in condominio e questo la obbligherà a cercare di tutelarsi e chiedere aiuto a un vicino di casa. Nel frattempo, Jack e Tracy rivedono i loro piani per diventare genitori, mentre Kenneth è incaricato di rendere la NBC più ecologica.

La produzione del nuovo talk show affidato a Liz entra nel vivo e quest'ultima si rende conto di che cosa voglia dire fare la star, come Jenna. Jack intanto deve subire le pressioni di Devin affinché lo show diventi un successo.

Il nuovo interesse di Jack per un social network lo porta a rimettersi in contatto con una vecchia compagna di scuola per la quale aveva una cotta. Intanto, Kenneth cerca di organizzare uno scambio di regali, incontrando però la resistenza di alcuni membri dello staff del TGS, mentre Jenna è terrorizzata dall'idea di dover fare un duetto sulla canzone di Natale.

Dopo aver trascorso un capodanno piuttosto movimentato, Jack cerca di rimediare all'errore che ha fatto, cioè quello di lasciare un messaggio nella segreteria telefonica di Nancy. Liz intanto deve inscenare una finta relazione con James Franco per coprire un segreto, mentre Tracy riscopre il rispetto per le donne.

Mentre Jack è geloso che Danny abbia una relazione sul posto di lavoro con Liz e per questo cerca di farla finire, Tracy decide di accogliere un membro femminile nel suo entourage. Nel frattempo, Jenna è chiamata a fare un'audizione per un ruolo in Gossip Girl.

Sperando di tirare su il morale dello staff, Liz decide di portare tutti quanti in gita, ma Jack trova il motivo di prendere il controllo e sfruttare tutto a suo favore, mentre tutti i membri del cast trovano un motivo per prendersela con Liz.

Liz Lemon accetta di avere come coinquilino Frank ed è piacevolmente sorpresa quando riesce a fare con lui un patto per aiutarsi a vicenda ad eliminare le rispettive cattive abitudini. Nel frattempo, Jenna si rivolge a Jack chiedendogli aiuto con sua madre Verna che è venuta a trovarla.

Per evitare di essere sola il giorno di San Valentino, Liz Lemon ha un suo piano che però non funziona come sperato. Intanto, Jack esce con un'affascinante conduttrice del notiziario, mentre Jenna è delusa di scoprire che il suo stalker ha smesso di tormentarla.

I sogni di Jack rischiano di infrangersi quando Avery lo avvisa che c'è una società pronta ad acquistare la NBC. Nel frattempo Liz cerca di rintracciare l'uomo dei suoi sogni che aveva incontrato in sala d'aspetto del dentista.

Liz inizia a farsi domande su quale sia il suo destino, soprattutto visto che continua ad incontrare Wesley. Nel frattempo Tracy ha qualche preoccupazione a proposito della sua reputazione, visto che la donna che faceva da tata ai suoi figli ha deciso di scrivere un libro su di lui.

Liz torna sui sentimenti che prova nei confronti di Floyd, quando quest'ultimo torna in città con grandi notizie. Tracy e Jenna, nel frattempo, iniziano a guardare Kenneth sotto una nuova luce dopo aver trascorso una giornata intera a sentirlo raccontare aneddoti sulla sua infanzia.

Mentre Liz cerca di trovare l'uomo giusto iniziando a frequentare una serie di eventi per single insieme a Jenna, Jack deve scegliere tra il grande amore della sua infanzia, Nancy, e la sua ultima fiamma Avery Jessup. Nel frattempo, un commento di stampo razzista mette Toofer di fronte ad un'importante scelta.

Liz scopre che il resto dello staff del TGS la esclude dalle uscite settimanali, ma è più che mai determinata a dimostrare che anche lei si sa divertire. Intanto, Jenna cerca di aiutare Tracy ad essere un buon marito.

Al TGS tutti si preparano per il matrimonio di Grizz, ma Liz deve risolvere un grosso problema visto che sia Dot Com che Tracy vogliono essere testimoni di nozze. Nel frattempo, il nuovo ragazzo di Jenna fa crescere i sospetti di Liz e Pete.

In occasione della festa della Mamma, al TGS vengono invitate tutte le madri del cast. E mentre Liz conosce una vecchia fiamma di sua madre, Coleen cerca di intervenire negli affari sentimentali di suo figlio. Tracy è invece alla ricerca di una madre per lui.

Jack è sempre più indeciso tra le due donne della sua vita, Avery e Nancy e, per prendere una decisione, chiede aiuto a Liz che però, a sua volta, sta cercando di gestire i suoi problemi sentimentali che implicano anche la ricerca di un accompagnatore per il matrimonio di Floyd. Intanto, Tracy continua la sulla strada per ottenere l'EGOT.