Dopo una rovinosa caduta dalle scale, Penny è costretta ad una vistosa ingessatura e Max decide di aiutarla. Intanto Brad dopo il licenziamento ha già trovato un nuovo lavoro che però tiene nascosto a Jane, mentre Alex e Dave comunicano al gruppo che hanno cominciato a frequentarsi senza impegno.

Alex e Dave vanno in cerca della casa perfetta ma in tutte trovano dei pretesti per non ammettere di non essere pronti alla convivenza. Intanto Jane aiuta Penny a comprare una macchina e Max aiuta Brad a passare il sabato pomeriggio adesso che si ritrova costretto a risparmiare.

Max lavora come intrattenitore ai Bar Mitzvah e Brad ne rimane talmente colpito che si unisce. Intanto Alex teme che la storia con Dave stia tornando alle vecchie abitudini che li hanno portati a separarsi.

E' il giorno del Ringraziamento ed Alex vuole che il gruppo lo festeggi a casa sua per la prima volta ma Penny rovina l'atmosfera quando fa notare che Dave ancora non ha traslocato definitivamente. Intanto Max coglie l'occasione per guardare le vecchie puntate di Real World, il reality a cui lui e Brad hanno partecipato da giovani e dove si sono conosciuti.

Jane chiede l'aiuto di Brad per socializzare con gli uomini della concessionaria in cui lavora, mentre a Max succede qualcosa che gli ricorda un vecchio trauma scolastico. Intanto Penny è costretta ad indossare un casco per evitare traumi alla testa dopo l'incidente, e quando incontra un ragazzo che le piace fa di tutto per nasconderle questa cosa.

Per celebrare i venti anni dell'attività del padre, Jane decide di preparare il discorso perfetto con la battuta perfetta. Intanto Alex non vuole che Dave partecipi alla cena, mentre Max si sente escluso dal gruppo e decide di rimpiazzare Penny.

Jane confessa di essere un "Christmas Baby" e di essere nata il giorno di Natale, cosa che ha sempre tenuto nascosta a tutti. Brad decide di cambiare le tradizioni e vuole che il 25 dicembre sia festeggiato solo il compleanno della moglie, impedendo per esempio a Max di bere eggnog e ad Alex di impacchettare e spacchettare regali. Intanto Dave consiglia Penny sul regalo per Pete.

Jane e Dave si rendono conto che Max soffre la lunga solitudine di cui è vittima e decidono quindi di organizzare due appuntamenti con due uomini diversi da loro scelti. Intanto Brad e Penny si ritrovano ad affrontare un'emergenza con il pappagallo di Alex.

Una celebre pop-star compra un vestito nel negozio di Alex e Penny consiglia all'amica di fare una soffiata ai paparazzi e riuscire a creare una fama intorno al nome del negozio. Intanto Brad e Dave cercano di dimostrare di essere dei veri uomini, mentre Max tenta invano di capire a quale categoria di gay appartiene.

Alex vuole sponsorizzare il suo negozio partecipando ad un torneo di Kickball e chiede al gruppo di unirsi. La decisione però di escludere dalla squadra la sorella Jane le si ritorcerà contro quando Dave non riesce a concentrarsi sul campo.

L'ex di Jane, Ryan, arriva in città e - secondo la regola stabilita con Brad - ha diritto ad una cena insieme all'ex fiamma, per quanto il marito ne sia contrario. Intanto Max ha un nuovo coinquilino dal cui decide di mantenere le distanze, decisione che si rivelerà controproducente.

Dave decide di ripagare Max e suoi scherzi con la stessa moneta, facendogli credere di aver vinto la lotteria, ma quando Max capisce che è tutto finto giura vendetta su tutto il resto del gruppo, compreso Pete. Intanto Brad si mette finalmente alla ricerca di un lavoro, ma non è quello che Jane si aspetta.

Durante la festa di fidanzamento Penny scopre che Pete non vuole il matrimonio in grande stile che lei ha sempre sognato e Jane corre in suo soccorso invitando il gruppo ad una feria degli sposi per fargli cambiare idea. Intanto Alex teme Dave e la sua mania per l'organizzazione dei matrimoni, mentre Brad e Max fingono di essere una coppia.

Max e Penny si affidano ad un potente ed illegale sonnifero per dormire sonni profondi durante la notte e combattere la voglia di mandare sms. Intanto Brad mette a frutto le sue conoscenze di esperto d'economia per non far chiudere Chuckles and Huggs, il luogo in cui ormai lavora.

Max finge di essere eterosessuale con Katie, una ragazza conosciuta al bar che riesce a procurarsi biglietti per una partita dei Bulls. Intanto Alex decide di sfatare il luogo comune che la dipinge come la svampita del gruppo, scombussolando così le dinamiche con Jane e Dave.

Quando si affida al parrucchiere di fiducia di Alex e Jane, Max scopre che le due sorelle parlano male l'una dell'altra quando in realtà fingono di andare d'accordo e l'amico decide di approfittarne per creare scompiglio. Intanto Dave, a causa della noncuranza di Penny, ha problemi sul lavoro.

Con l'arrivo della bella stagione Dave deve tornare a fare i conti con uno dei suoi concorrenti principali, il Braziliano, mentre Max incontra finalmente qualcuno che gli piace davvero. Intanto, con l'avvicinarsi del giorno del suo matrimonio, Penny decide di contattare suo padre Roy.

Mentre Dave è indeciso se accettare o meno un'offerta di lavoro e chiede aiuto ad una cartomante invece che ad Alex, Penny sfida Brad e Jane ad un quiz a coppie per dimostrare chi conosce meglio l'altro.

Dopo la rottura con Pete, Penny si rifugia nella creatività e nel teatro, creando un'opera spudoratamente ispirata al suo recente fallimento sentimentale. Intanto Alex e Max vengono avvicinati da una persona che promette soldi facili.

Max decide di risolvere i suoi problemi economici una volta per tutte partecipando ad una gara organizzata dal pub che il gruppo è solito frequentare. Intanto, per qualche giorno Penny è costretta a vivere insieme a Brad e Jane e quest'ultima le consiglia di dimenticare Pete con un'avventura di una notte.

Per non dare soddisfazione a Chase, suo acerrimo nemico, Max chiede a Jane di aiutarlo a cambiare totalmente il suo stile di vita e renderlo un uomo migliore. Intanto Dave accusa Alex di non essere in grado di portare le cose a termine, in particolare tutti i groupon che continua ad accumulare senza usarli.

Big Dave e Dana confidano ai figli di voler adottare un bambino così Dave e Penny - sconvolti dalla notizia - cercano di fare in modo che i genitori cambino idea. Intanto Jane e Brad cercano di far capire a Max e Alex di aver bisogno di un po' di tempo da passare da soli.