La nuova relazione con Jenna porta finalmente a Ryan un po' di gioia, che però viene subito rovinata al pensiero della malattia di Wilfred. Quest'ultimo ha ormai accettato il suo destino, consapevole di aver aiutato l'amico a raggiungere la felicità, ma il giovane avvocato tenta disperatamente di trovare alternative alla morte. Nel frattempo, Drew torna in città.