Mentre Winston porta avanti la relazione con Shelby commettendo un errore che lo porterà in Messico - con Schmidt e Cece nudi nel bagagliaio -, Jess non riesce a decifrare lo strano comportamento di Russell arrivando alla conclusione di piacergli solo perché giovane. Intanto Dirk, un ex compagno di università di Nick, è in città.