Un tuffo in un romanzato passato intorno agli anni venti ci mostra una giovane Cruella rinchiusa e reclusa dalla madre, minacciata dai cani dalmata di quest'ultima, fino all'arrivo di un misterioso giornalista che le promette di darle il potere di vendicarsi. Nel frattempo Regina riesce a fare leva su Gold in previsione di un viaggio a New York per salvare Robin dalle grinfie di Zelena.