Nelle paludi della Florida, Raylan incappa in un ramo mortale della Family Tree Crowe, mentre Boyd entra nel cuore oscuro della mafia di Detroit.

Raylan è costretto a correre in aiuto di Loretta, finita in galera per aver venduto stupefacenti al figlio di un poliziotto. Decide però di lasciare la ragazza a riflettere in prigione e di preoccuparsi del suo fidanzato. Indagando, scopre che i due ragazzi sono finiti in un guaio più grande di loro.

Ava mostra segni di insofferenza sempre più forti, mentre Boyd inizia ad avere seri problemi di liquidità. Intanto Patton, chiave di volta del processo contro Ava, deve essere persuaso nel ritrattare la sua deposizione o screditato.

Dewey è costretto dal cugino Darryl a sbarazzarsi di Messer, colpevole di aver sottratto parte dell'incasso per conto di Boyd. Nel frattempo, Art sembra sempre più vicino alla verità sulla morte di Nick Augustine.

I segreti di Raylan sono messi a rischio quando un gruppo di criminali in cerca di vendetta arriva in Kentucky. Nel frattempo, Art si imbatte nell'uomo di fiducia di Theo Tonin mentre indaga sulla morte di Nicky Augustine.

Un attacco su Alison manda Raylan da Harlan in cerca di vendetta. Nel frattempo, Boyd si organizza per la protezione di Ava.

Boyd e i Crowe volano a sud per una partita di droga mentre Raylan insegue un piccolo truffatore con nemici davvero importanti.

Raylan insegue un Crowe disperso, mentre Boyd e i suoi nuovi partner combattono lungo la via del ritorno attraverso il confine.

Raylan collabora con un cane sciolto della DEA il cui pessimo comportamento suona familiare, mentre Boyd fa una scelta difficile per proteggere Ava.

Raylan e Boyd si scontrano durante la caccia a Dewey Crowe, mentre i vecchi rancori nella famiglia Crowe alla fine esplodono in tutta la loro violenza.

Una sparatoria avvenuta molto vicino a casa costringe Raylan e Boyd a decidere una strategia da seguire per risolvere la situazione.

Raylan mette sotto pressione ogni criminale della città per arrestare Darryl Crowe Jr., mentre Boyd e Duffy arruolano un improbabile alleato per combattere i killer del cartello.