Dopo il loro successo a TechCrunch Disrupt, i ragazzi di Pied Piper sono corteggiati da tutti nella Silicon Valley. Grandi cambiamenti in vista per la compagnia di Peter Gregory. Monica cerca di fare tutto al meglio mentre si occupano del nuovo manager Laurie, una donna competitiva che farà di tutto per tenere in piedi Pied Pipe.

Richard e i ragazzi affrontano guai legali e finanziari e faticano a trovare un sostenitore. Monica tenta di bilanciare il suo interesse per Pied Piper con il suo lavoro. Un Dinesh a corto di liquidità cerca di mettere fine alla campagna Kickstarter per la nuova app di suo cugino, Bro. Richard ottiene un'offerta sorprendente.

Pur considerando la proposta di Gavin, Richard viene avvicinato da Russ Hanneman, un miliardario attento all'immagine ma potrebbe non essere così bravo a metterci le mani, come lui sostiene. Gilfoyle e Dinesh tengono duro per ottenere quello che vogliono; Gavin trova una nuova strategia nel trattare con il nemico.

Richard è tasta a testa con Erlich sulla prospettiva di un'assunzione, mentre Dinesh e Gilfoyle sospettano che un nuovo dipendente che hanno raccomandato stia chiedendo uno stipendio più alto. Big Head ottiene una promozione sorprendente per Hooli. Nel corso di una riunione, Monica e Richard si trovano in minoranza.

L'interferenza di Gavin spinge Pied Piper a lottare per assicurare la loro espansione, mentre un vicino ficcanaso mette i ragazzi a rischio. Gilfoyle si assume le sue responsabilità e un Richard molto sotto pressione prende a malincuore Jared come compagno di stanza. Nel frattempo, le capacità di gestione di Big Head sono messe in discussione.

Quando Monica incoraggia i ragazzi a cogliere la palla al balzo, Erlich ri rimette in contatto con il suo vecchio allievo, Double-A, ma Richard scopre che la loro amicizia non è proprio quello che pensa Erlich.

Con Russ distratto da notizie finanziarie, Richard si trova di fronte alla prospettiva di una fusione con una nemesi o lasciar correre. Gavin tenta di trasformare il fallimento di Nucleus in un successo. Dinesh corteggia una donna online. Gilfoyle suggerisce una mossa rischiosa, mentre Richard si rivolge a un cliente non convenzionale.

Quando Richard ha pietà di un concorrente, scatena accidentalmente una faida che lo trova paranoico sulla sicurezza. Jared esagera le dimensioni di Pied Piper per ottenere dei risultati. Di fronte alle pressioni dei membri del consiglio, Gavin cerca di trovare responsabili altrove.

Quando Pied Piper e Hooli vanno a giudizio, Erlich chiede di essere sentito come testimone. Nel frattempo, Jared, Dinesh e Gilfoyle affrontano una discussione filosofica.