La terza stagione si apre con l'anticipazione della premiere di 'Aquaman' e la disperata ricerca dell'appuntamento perfetto da parte di Vince. Intanto Ari deve affrontare dei problemi finanziari e adattarsi agli spazi angusti del suo nuovo ufficio.

Una serie di blackout nella città di Los Angeles minaccia di ridurre le chance che il film Aquaman ha di eclissare il successo di Spider-Man al botteghino nel weekend di uscita. Il gruppo aiuta due geek ad intrufolarsi in una festa di liceali.

Vince invita Dom, un vecchio amico di New York, ad entrare a far parte dell'entourage. Ari intanto tenta di mandare all'aria la relazione tra sua figlia Sarah e una giovanissima star di Hollywood.

Vince si trova costretto a sedurre il produttore del film 'Medellín' se vuole ottenere la parte che ha sempre sognato di recitare. L'entourage inizia a cambiare opinione nei confronti di Dom.

Vince, Eric e Ari cercano un modo per impedire a Vince di interpretare due film: Medellin e Aquaman 2. Il problema è trovare un modo per convincerlo a lasciar perdere.

Vince aumenta le sue richieste economiche per entrare a far parte del cast del film Aquaman 2, il che costringe Ari a chiedere al dirigente degli studio un altro favore. Intanto la ragazza di Eric e il suo migliore amico gli fanno un'offerta che non può rifiutare.

Eric inizia ad innamorarsi della ragazza sbagliata. Ari e Terrance arrivano ad un accordo con l'agenzia. Vince sostiene un provino per partecipare alla festa a scopo benefico di Sloan.

Vince e i suoi vengono a sapere che 'Queens Boulevard' sarà distribuito in tutti gli Usa. Intanto Ari è costretto a compromettersi con un rivale in modo da riuscire a evitare le minacce di un gruppo di agenti molto determinato. Drama, molto nervoso a causa di un provino importante, scarica la sua rabbia e la sua tensione su tutti.

L'intero gruppo di amici va a Las Vegas per rilassarsi un po', approfittando del fatto che Vince deve essere in quella città per motivi promozionali. L'allegria imperante viene meno quando si scopre che Turtle ha intascato tutti i guadagni derivanti dall'apparizione di Vince. Vince e Ari si danno al tavolo verde ma senza grande fortuna.

Mentre Eric si presenta da Vince con un nuovo progetto, Drama e Turtle vanno in cerca di Saigon, dato che ormai è giunto il giorno in cui si suppone possa essere firmato il contratto.

Eric, Ari e Bob portano un progetto agli studios ma presto Ari e Bob iniziano a litigare. Turtle vuole un paio di scarpe Fukijamas rosse in edizione limitata e Vince cerca di comprarle per lui. Quando DJ AM compra l'ultimo paio Vince capisce che deve inventarsi qualcosa.

Dopo la perdita del progetto Ramones Vince e i ragazzi decidono di cercare un altro agente per sostituire Ari. Alla vista degli altri agenti, però, Vince capisce che Ari resta il migliore sulla piazza. Nel frattempo Ari cerca in tutti i modi di riacquistare il film e di riconquistare la fiducia di Vince.

E' il compleanno di Vince e sembra che gli porti bene, visto che la sua nuova agente, la bella Amanda, lo spinge a farsi avanti per il nuovo film di Wharton; Eric e Vince vanno anche a pranzo con Ari.

Amanda va su tutte le furie vedendo che Vince ed Eric continuano a rinviare le loro decisioni a riguardo del film su Edith Wharton; Turtle e Drama intanto trovano le ragazze dei propri sogni al parco.

Amanda fa una proposta a Vince, molto allettante per l'attore. Nel frattempo, Babs ordina ad Ari di licenziare un dipendente che non sa lavorare.

Drama scopre di essere il nuovo obiettivo di un programma simile a "Scherzi a parte" e quando gli capitano cose strane è convinto che lo scherzo sia iniziato. Eric cerca di fare da paciere tra Vince e Amanda. Nel frattempo, Ari riceve la visita di un vecchio amico, e diventa invidioso della sua ricchezza e della sua splendida ragazza.

Eric si domanda se la relazione tra Vince e Amanda abbia o meno delle ripercussioni sul lavoro. Drama intanto si lega ad un cavallo da corsa.

Eric e Vince vogliono annullare il progetto "Medellin", ma sono ostacolati da alcuni cavilli burocratici. In un negozio Turtle incontra una ragazza con la sua stessa passione per le scarpe in edizione limitata, ma per sua sfortuna incontra anche il padre di quest'ultima.

Drama ha un'offerta per Brett Ratner riguardante "Rush Hour 3." Ari trova un produttore per "Medellin," ma la moglie di questi inizia ad interessarsi di Vince. Turtle ha un appuntamento con Kelly, sotto l'occhio del padre di lei.