Ally si trova a fare da mentore alla giovane e neo-assunta avvocato Jenny, che aveva incontrato poco prima per strada. Nel suo primo processo si vede subito di fronte al suo vecchio studio legale e al suo ex-ragazzo. Cage intanto capisce male le intenzioni di Ally e pensa sia innamorata di lui e, per questo motivo, chiede consiglio a Richard.

Jenny fa pressioni su Ally affinché lei esca con Glenn, ma quest'ultima giura di non essere interessata. Tutti e tre però vengono assegnati allo stesso caso che riguarda il telemarketing. Intanto Ling e Nelle, mentre passeggiano per le strade di Boston, fanno i complimenti a una madre per i suoi due gemelli. Il complimento varrà per Ling un nuovo prestigioso lavoro.

Ally fa un sogno in cui ci sono sia Glenn che Raymond e pensa sia un segno del fatto che perderanno il caso della compagnia telefonica; Glenn invece crede sia il chiaro segno dell'interesse di Ally nei suoi confronti. Quest'ultimo però si dice non interessato a lei, per cui Raymond gli chiede se può uscire lui con Ally. In tutto questo anche John confessa i suoi sentimenti.

Ally e Glenn continuano a flirtare ma continuano allo stesso tempo ad evitarsi e a non volersi impegnare, usando come scusa i sentimenti di Jenny. Raymond viene poi accusato da un'ex-collega di violenza sessuale e chiede a Jenny di rappresentarlo. John parte per un luogo sconosciuto, facendo preoccupare specialmente le donne dello studio.

La madre di Jenny si rivolge allo studio legale per essere difesa nel caso che riguarda il suo licenziamento per essersi messa insieme ad un ventenne. Jenny però chiede a Ally di perdere il caso di proposito. Ling intanto sta cercando dei casi sempre più strani per il suo show e decide persino di portare un'orchestra in tribunale.

John fa il suo ritorno a sorpresa, ma è altrettanto sorpreso di sapere da Raymond che Richard in sua assenza ha usato il suo rifugio. Inoltre Raymond convince Ally e Glenn ad uscire per un appuntamento con lui e Jenny. Tutti però si dimenticano del compleanno di quest'ultima. Intanto Ling posa nuda per far pubblicità al suo personaggio tv.

Ally si trova ad aiutare un ministro della chiesa che è stato allontanato dalla sua comunità spirituale perché non crede più in Dio; egli è infatti stato colpito da un lutto che l'ha portato a interrogarsi sulla sua fede. Intanto John si scontra in tribunale contro un sindaco che ha deciso di cancellare la parata di Natale perché c'è stato un incidente in cui erano morti molti alcuni pompieri della città.

Si avvicina il matrimonio della mamma di Jenny e Ally rimane sconcertata quando riceve da Tim quella che ritiene un'avance. Egli infatti gli propone di avere una relazione, cosa che stranamente va bene anche per la mamma di Jenny. Nel frattempo John e Coretta aiutano una vecchia conoscenza: Kimmie Bishop.

Ally compra di impulso una casa nuova che il suo terapista le dice essere una rappresentazione della sua vita. Richard poi coinvolge i colleghi per fare una sorpresa a Ally, pitturandole la casa, mentre lei assume Victor per metterla a posto. In tribunale è invece alle prese con un uomo che ha speso troppo in regali per la moglie, portandola al fallimento.

Ally si prende in carico il caso di un uomo che ha fatto irruzione nella sua vecchia casa, solo per potersi buttare giù dalla finestra della sua vecchia camera da letto. Intanto Harriet Pumple cerca di trovare gli accoppiamenti giusti per Elaine, Coretta, Richard e John.

Maddie Harrington, una bambina di 10 anni, si presenta da Ally dicendo di essere sua figlia. Essa sarebbe infatti il risultato dell'uso degli ovuli che Ally aveva depositato 10 anni prima. Da quando il padre della bambina è morto, vive con la zia, ma ora decide di rimanere a Boston. Intanto Richard deve difendere un uomo accusato di omicidio per aver preso a calci la testa della moglie scambiandola per un pallone.

Maddie continua a mettere alla prova l'amore e la pazienza di Ally che decide di assumere una tata per prendersene cura, anche se trovarne una adatta non è cosa facile. Dopo una lunga riflessione, Richard decide di cambiare il nome dello studio in Fish & McBeal, decisione che provoca il risentimento di Nelle.

Ally cerca di far qualcosa per risolvere la crisi finanziaria che colpisce lo studio e decide che bisogna licenziare qualcuno. Sceglie di lasciare a casa Jenny, ma questa decisione avrà conseguenze che coinvolgono anche Glenn. Ally chiede anche a Nelle di essere più gentile coi clienti e di esibirsi al bar, cosa che non ha mai fatto e per la quale chiede aiuto a Ling.

Ally, dopo aver fatto molti sogni in cui i genitori di Maddie arrivano reclamando la loro figlia, decide di fare il test del DNA. Maddie non prende bene questa decisione e decide di scappare dalla zia. Ally successivamente offre un posto di lavoro a Raymond, che accetta di buon grado, mentre Claire aiuta Richard a ritrovare l'amore delle scuole superiori.

Richard e Raymond sono alle prese con il caso di una ragazza di 16 anni che morirà se il giudice non autorizzerà il trapianto di cuore da suo padre, un condannato che è l'unico match possibile per lei. Intanto Maddie viene trovata fumare a scuola e poi spiega a Victor di voler essere sospesa.

Ally ha in programma il suo terzo appuntamento con Victor, quello in cui di solito si fa sesso. Tutti lo sanno, ma Ally è nervosa perché durante l'ultimo appuntamento erano tutti e due talmente tesi da non riuscire nemmeno a baciarsi. Quando i due tornano a casa, trovano la tata di Maddie morta davanti alla tv. Richard intanto assegna Nelle a un caso molto importante e difficile.

Il giudice proibisce agli avvocati di interferire con il fidanzamento di Claire, ma il suo fidanzato decide di annullare il matrimonio. Claire va da Ally a chiedere aiuto. Quest'ultima è ancora perseguitata dai ricordi di Larry ed è incerta sul suo futuro con Victor. John e Nelle invece cercano di arrivare ad un accordo nel caso che stanno perdendo.

Ally va alle Bermuda con Victor e dà il benvenuto a Liza come nuovo avvocato dello studio legale. Nelle però non è molto contenta del nuovo arrivo, soprattutto perché prende il posto di John. In tribunale, Nelle e Wilson rappresentano una donna che accusa il marito di violenza sessuale.

Ally e Victor tornano dalle Bermuda ma il viaggio non è andato per il meglio: i due infatti non sono riusciti a legare più di tanto senza Maddie nelle vicinanze. Nelle e Wilson nel frattempo collaborano contro una donna che minaccia un cliente per non diffondere un video dei due che fanno sesso.

Elaine fa un provino per "A Chorus Line" ma non viene richiamata, solo che poi incontra il direttore del casting e lo trova attraente. Arriva poi il padre di Richard in cerca di aiuto, visto che è stato citato in giudizio dalla ex-segretaria che lo accusa di molestie sessuali.

Allo studio legale arriva una donna con problemi di sdoppiamento di personalità: a volte si sente Helen, a volte Helena. Helena chiede aiuto a Liza e Richard ed è tra le due la personalità più forte, mentre Helen si fa assistere da Ally e John ed è invece la personalità più debole.