Siamo al college, nuove realtà per i nostri ragazzi. Joey, Jen e Jack sono a Boston, Dawson è a Los Angeles, la patria del cinema che, comunque, si dimostra poco socievole nei suoi confronti. Dall'altra parte dello stato, invece, i ragazzi devono vedersela con Audrey, la strana e bizzarra compagna di stanza di Joey.

Joey è infastidita dal fatto che nonostante abbia la possibilità di passare del tempo con Dawson, impegni scolastici glielo impediscono, con la questione maggiore che ora Dawson è con Audrey. Nel frattempo, mentre Jen riassapora le gioie dell'innamoramento, Pacey trova un'interessante lavoro a Boston.

Mentre Jack è sempre più convinto della possibilità di entrare in una confraternita, Dawson è sempre più determinato a non fare ritorno a Los Angeles, ma restare a Boston e approfondire i rapporti con Joey. Questo irrita enormemente Mitch che non riesce proprio ad accettare la decisione del figlio... ma un dramma colpirà i Leery.

La morte improvvisa di Mitch lascia tutti senza parole, tutto prende connotati irreali. Dawson sembra essere quello che più non sa come prendere l'avvenimento, anche se, segretamente, è determinato ad incolparsi di quanto accaduto. Ma è costretto a rompere il guscio quando scopre che Mitch era orgoglioso di lui.

Nella speranza di affievolire i suoi sensi di colpa, Dawson si decide a raggiungere Joey a Boston per passare con lei un po' di tempo. Joey, dal suo canto, è sottopressione e non sa quale atteggiamento adottare con l'amico. Jack, invece, deve vedersela con Tobey che resta deluso quando viene a trovarlo a sorpresa.

Seguendo il consiglio del dottore, Dawson decide di raggiungere Boston per intraprendere una via terapeutica che possa alleggerirlo degli attacchi d'ansia che ultimamente vive... ma ben presto abbandonerà questa via per darsi ai festeggiamenti con Jack, finendo però per urtare inevitabilmente Joey.

Dawson si decide ad iniziare la terapia soprattutto nel tentativo di comprendere se è meglio per lui tornare a Los Angeles e onorare così il padre o seguire il suo cuore e restare a Boston. Nel frattempo, mentre Joey viene accettata in un nuovo progetto scolastico, Pacey approfondisce la conoscenza con una nuova ragazza, Karen.

Quello che comincia come un gioco, ben presto, si trasforma in realtà. Dawson è in New Hampshire in compagnia di Jen per ritirare un premio. Qui i due rivaluteranno seriamente la loro amicizia finendo col dormire insieme. Nel frattempo, a Boston, Joey ed Audrey sono deluse dal comportamento di Jack.

In una fredda notte autunnale Joey, Pacey e Jack decidono di giocare a chi racconta la storia più spaventosa. Joey racconta di un maniaco in biblioteca, Jack di un fantasma alla confraternita e Pacey di un'auto pirata... ma è la nonna a terrorizzare tutti quando racconta di una terribile esperienza di Jen alla Radio.

Non potevano scegliere miglior rientro. Dawson e Jen, che ora sono una coppia, al loro rientro a casa sono scoperti baciarsi dal resto del gruppo che si è riunito a casa di nonna per una cena. La più sconvolta sembra essere Joey, di cui tutti si preoccupano... ma lei è determinata a smentire tutti su quello che sta provando.

Ora che è consapevole di non essere più nei pensieri di Dawson, Joey è più che mai determinata a rifarsi una vita. Così, rassicurata dagli ottimi risultati scolastici, si lancia nei festeggiamenti in compagnia di Pacey ed Audrey. Nel frattempo, a Capeside, Dawson e Jen decidono di far visita a Gail.

Quando a Pacey viene offerta la possibilità di riavventurarsi in mare aperto, il ragazzo non sa proprio scegliere tra l'accettare questa opportunità o restare a Boston con i suoi amici. Nel frattempo, Jack comincia ad avere i primi seri screzi con la sua confraternita.

Mentre da una parte Joey si rituffa nel mare dei sentimenti instaurando una improbabile relazione con il Prof. Wilder, Dawson, dall'altra, si rituffa nel mondo degli studi iscrivendosi ad un corso cinematografico di Boston. Per Jack, invece, continuano le angustie con la confraternita.

Benché tutto non sia facile, Dawson, così come tutti i suoi amici, sono eccitati nel ritornare sul set di un nuovo film; con un Charlie ed una Audrey assunti d'ufficio nel cast. Ed è proprio quest'ultima a dover cercare di recitare due parti: quella del film di Dawson una e quella a cui non piace Pacey l'altra.

Tutta sola di ritorno al Campus, Joey purtroppo viene aggredita da un violento rapinatore che non solo la deruba ma riesce anche ad intimidirla con una pistola. Joey però sa bene come difendersi e il malintenzionato purtroppo può aver sì considerato ogni cosa... ma non la malasorte.

Tutti trovano il tempo e le occasioni per distrarsi un po'. Mentre Jen ed Audrey rischiano di compromettere le loro rispettive relazioni quando sono incaricate di fare le inviate per la Radio, Pacey è sorpreso di trovarsi con Jack in un locale per gay. Dawson, invece, è divertito dai rapporti che Joey ha con il suo professore.

Mentre metà del gruppo fa ritorno a Capeside per festeggiare il primo anno di Lily, Joey, Audrey e Pacey decidono di seguire il gruppo di Charlie al quale ora Joey si è lievemente unita come cantante. Così, mentre Dawson vive le prime serie difficoltà con Jen, Joey è sempre più desiderosa nel risollevare le sue sorti.

E' giunto il tempo della proiezione del nuovo film di Dawson, e il ragazzo sembra ormai completamente maturato visto che, infondo, non soffre poi così tanto di come siano andate le cose con Jen... anzi, ha già modo di rifarsi. Nel frattempo, nonostante le voci sul conto di Charlie, Joey è sempre più decisa nel conoscerlo.

Per le vacanze i ragazzi decidono di raggiungere la Florida, ad eccezione di Dawson ed Oliver che sono in viaggio alla volta di New York per incontrare un agente. Così, mentre da una parte Joey è sempre più attratta da Charlie, dall'altra lo stesso non si può dire per Pacey ed Audrey... ma molte cose stanno per succedere.

Mentre le cose tra Joey e Charlie vanno sempre meglio, Pacey deve vedersela con non pochi problemi quando il suo nuovo capo licenzia Audrey per avere campo libero nei suoi confronti. Dawson ed Oliver, invece, hanno la loro grande opportunità quando incontrano un importante agente... ma non tutto andrà per il verso giusto.

Comincia ad accrescere sempre più in Dawson il desiderio di riprendere il suo posto nel cuore di Joey, ma a quanto pare il destino è ancora deciso a giocare contro di lui. Infatti, questa volta, ad attirare tutte le attenzioni è Jack che, visti i recenti sviluppi, sembra caduto davvero molto in basso.

Pacey non sa davvero più come prendere la situazione con il suo nuovo capo. Intanto, gli altri ragazzi, già pensano alle vacanze visto che il college è terminato ormai per tutti. Così, mentre Jack e Jen sognano di fare un viaggio insieme; Joey, Dawson ed Audrey fanno ritorno alla cara vecchia Capeside.