Chuck viene coinvolto nell'operazione di recupero di un prezioso diamante, tenuto a Malibù da un uomo soprannominato "The Woookie". Le cose si complicano quando Carina, una vecchia amica di Sarah e anche lei agente segreto, si intromette. Anche in questo caso Chuck sarà combattuto nel decidere a chi attribuire la sua fiducia.