Lorelai e Christopher iniziano a frequentarsi. Lui non smette di stupirla con appuntamenti romantici. Tornata a Yale, Rory si imbatte in due eccentriche ragazze con cui stringe subito amicizia. Luke si dedica alla figlia, venuta a stare da lui per qualche settimana. Lorelai è sorpresa quando la madre le telefona per informarla del suo arresto...