Dopo la notte trascorsa con Chris, Lorelai è confusa e mortificata. Rory è sorpresa quando riceve un insolito regalo da parte di Logan: un razzo giocattolo. La pazienza di Luke viene messa alla prova quando l'auto di Kirk impatta contro la grande vetrata del suo locale, mandandola in frantumi.

Rory è furiosa quando viene a sapere che la madre si è separata da Luke e ha trascorso la notte con Christopher. Tornata dal viaggio di nozze, Lane ha un segreto da rivelare all'amica: la sua prima volta con Zack è stata un disastro e ora è persino incinta.

Lorelai inizia a comprendere le vere intenzioni dei genitori quando Michel la invita ad un ballo elegante organizzato da Emily. Rory è sempre più incerta sul futuro della sua relazione con Logan e la lontananza non è un punto a favore. Durante una cena Chris fa una dichiarazione sorprendente a Lorelai.

Lorelai e Christopher iniziano a frequentarsi. Lui non smette di stupirla con appuntamenti romantici. Tornata a Yale, Rory si imbatte in due eccentriche ragazze con cui stringe subito amicizia. Luke si dedica alla figlia, venuta a stare da lui per qualche settimana. Lorelai è sorpresa quando la madre le telefona per informarla del suo arresto...

Stars Hollow è invasa da un odore fetido quando un treno carico di cipolline deraglia nelle vicinanze della città. Emily e Richard sono entusiasti quando Lorelai e Christopher si uniscono a loro per la cena del venerdì come coppia, ma i due finiscono per litigare quando la ex di Chris gli chiede di raggiungerla a Parigi con la figlia.

Lorelai e Christopher raggiungono Rory a Yale per il loro primissimo weekend dei genitori. Nel tentativo di sorprendere gli amici e i colleghi della figlia, Chris invita la combriccola a cena in un ristorante di lusso, dove i ragazzi finiscono per ubriacarsi. Luke tenta di ricostruirsi una vita uscendo con l'istruttrice di April..

Lorelai e Christopher partono per Parigi e lui le chiede di sposarlo. Rory sta attraversando un momento difficile e malinconico per la fine del suo mandato come direttore del giornale. Olivia e Lucy cercano di farla distrarre e Rory scopre che il fidanzato di Lucy è Marty.

Tornata a casa, Lorelai è preoccupata per la reazione di Rory alla notizia del suo matrimonio lampo con Christopher. Anche Logan torna alla sua vecchia vita ed è felice di poter stare vicino a Rory dopo il suo trasferimento a New York.

Christopher e Lorelai sono preoccupati dell'indifferenza mostrata dai cittadini di Stars Hollow nei confronti della loro relazione. Decidono così di fare più vita sociale, anche se con risultati poco soddisfacenti. Luke riceve una doccia fredda quando Anna lo informa che si trasferirà in New Mexico con la figlia.

Dopo un incontro casuale tra Lorelai e Luke, Chris inizia a sospettare che tra i due ci sia ancora del sentimento. Luke decide di assumere un legale per ottenere l'affidamento congiunto di April..

Lorelai e Chris decidono di attendere il ritorno di Rory da Londra per festeggiare Natale insieme come una vera famiglia. Luke chiede a Lorelai di scrivere una lettera di raccomandazione da spedire al giudice. Nel frattempo, a Yale, Rory cerca di farsi perdonare da Lucy.

Perplessi dallo strano comportamento di Sookie, Lorelai e Jackson comprendono che la donna è nuovamente incinta. Anna e Luke si presentano davanti al giudice per discutere l'affidamento. Richard ha un collasso durante la sua lezione...

Richard viene condotto con urgenza in ospedale e sottoposto ad una difficile operazione. Emily e Logan raggiungono in fretta l'ospedale. Luke cerca di confortare Lorelai portandole un pasto caldo nello stesso istante in cui anche Cristopher si presenta in ospedale..

Lorelai e Christopher non smettono di discutere sui problemi del loro matrimonio e questa situazione non aiuta affatto Lorelai, che deve occuparsi anche del funerale di uno degli amati cani di Michel. Rory è incuriosita e affascinata dall'assistente che sostituirà suo nonno..

Il matrimonio tra Lorelai e Chris è ufficialmente finito. Richard si ostina a non seguire la dieta suggerita dai dottori. Rory prepara una festa a sorpresa per il compleanno di Logan, ma il padre li invita a cena. Logan viene raggiunto da una notizia terrificante: la società che ha appena acquistato lo ha messo nei guai...

Rory è entusiasta quando riceve una telefonata dal New York Time, che vuole incontrarla per un colloquio. A Stars Hollow fervono i preparativi della festa premaman di Lane. Venuta a conoscenza dei problemi di Logan, Rory è sorpresa e delusa quando il ragazzo rifiuta il suo sostegno.

Emily accetta di unirsi al viaggio di Lorelai e Rory, dirette in un altro stato per partecipare ai festeggiamenti per il matrimonio di una vecchia amica rivelatasi di grande aiuto negli anni in cui Lorelai e i genitori non si parlavano. Zack e Lane trovano il coraggio per chiedere a Luke di essere il padrino dei loro bambini.

Stars Hollow si prepara per la Festa della Primavera, quest'anno un po' diversa dal solito. Lorelai trova il coraggio per chiedere scusa a Luke per essere andata da Christopher dopo la loro rottura. Rory decide di portare Logan a casa.

Luke aiuta Lorelai nell'acquisto di una nuova auto. Paris scopre di aver ricevuto una risposta positiva da tutte le università a cui ha fatto domanda d'ammissione. Rory è ancora in attesa di una risposta dal New York Times. Jackson è costretto a stare da Lorelai quando i figli prendono la varicella.

Per Rory è un momentaccio. Anche un altro giornale le risponde negativamente, così fa ritorno a Stars Hollow nel tentativo di farsi consolare dalla madre. Lorelai si sente sempre più vicina a Luke. Logan chiede a Lorelai il permesso di sposare Rory...

Rory è ad un passo dalla laurea e i nonni decidono di commemorare il grande evento organizzando una festa in suo onore. Logan chiede la mano di Rory davanti a tutti e lei gli spiega però che è troppo presto per sposarsi. Lui però non ci sta ad una nuova relazione a distanza e questo suo voler tutto o niente lo porta a separarsi per sempre da lei.