All’alba del 1923 Nucky fa una promessa che non viene apprezzata da Gyp Rosetti, un nuovo rivale. Margaret vuole continuare a occuparsi del St. Theresa’s Hospital, finendo per scatenare le ire del marito. Gillian intraprende un nuovo business mentre Richard che si occupa di Tommy. A Chicago, Al Capone si scontra con Dean O’Banion, un mafioso irlandese. Van Alden potrebbe essere prossimo a cambiare carriera.

Nucky si trova a New York dove unirà lavoro e piacer, ma viene confrontato da un investigatore speciale vicino a Daugherty. Nel frattempo al Santa Teresa, Margaret incontra le resistenze di una paziente e quelle di un dottore idealista; Gyp si espande a Tabor Heights, a metà strada tra New York e Atlantic City; Chalky e Maybelle non riescono a giungere ad un accordo sul suo futuro.

Nucky accetta, seppur riluttante, di ricevere insieme a Margaret un'onorificenza da parte della chiesa. Gyp si accorda con Nucky per lo scarico di un carico di liquore, ma le sue intenzioni a lungo termine rimangono poco chiare. Van Alden si pente di aver tentato di socializzare con i suoi colleghi; Margaret propone la sua idea di una clinica per donne a qualcuno con più potere; Richard chiarisce la sua posizione con Mickey.

Dopo aver individuato il ladro di liquore, Nucky e Owen sono costretti a trascorrere un'intera notte nascosti. Durante l’assenza di Nucky, Mickey scavalca Eli e forza una decisione che avrà pesanti conseguenze. Margaret incontra una vecchia paziente durante la promozione delle attività dell’ospedale. Intanto a Chicago la situazione tra Al Capone e O’Banion si complica.

Dopo essersi lamentato con Nucky delle pene riscontrate nel ricevere il suo liquore, Rothstein manda a Gyp un messaggio inequivocabile; Nelson ricevono una visita inaspettata; Gillian cerca di mantenere in vita il proprio business nonostante l'assenza di Jimmy; Margaret affronta momenti imbarazzanti all’ospedale e da Madam Jeunet.

Dopo essere stato trattenuto a Washington dagli scagnozzi di Daugherty, Nucky approccia Esther Randolph, una volta sua nemesi. In Atlantic City, Margaret fa i conti con i demoni di Teddy, mentre Owen investiga un incendio. Gillian si scontra con Nucky e trova qualcuno che faccia da sostituto per Jimmy. Richard si mette in contatto con un vecchio pugile.

Durante la domenica di Pasqua, Eli si impegna per tornare nelle grazie di Nucky durante una riunione di famiglia. Richard e Tommy spendono la giornata ospiti della famiglia Sagorsky mentre Gillian rimane a casa e compie un sacrificio nella speranza di migliorare il suo futuro. A New York, Gyp si mette alla ricerca di Joe Masseria.

Gillian finalmente accetta la morte di Jimmy, ma non chi l'ha causata; Gyp diventa il suo nuovo alleato. Van Halden incontra Al Capone e Torrio. Nucky fa visita al Segretario al tesoro con una proposta di lavoro. Billie pensa ad un futuro nel cinema, con grande delusione del compagno.

In seguito all'ennessimo attentato alla sua vita, Nucky si ritrova in uno stato di simil dormiveglia. Margaret sembrerebbe pronta ad abbandonare la sua nuova vita, ma qualcosa continua a trattenerla. Richard passa una perfetta serata in compagnia di Julia, per poi tornare da una Gillian arrabbiata e violenta. Chalky è interessato ad acquisire il sito su cui sorgeva il Babette.

Nucky chiede aiuto a Gaston Means per tenere sotto controllo Jess Smith, ed ordina ad Owen di neutralizzare gli alleati di Gyp. Margaret continua a pensare ad un futuro diverso, mentre in ospedale viene chiusa la clinica per le donne. I nuovi affari di Van Halden finiranno per metterlo nei guai con la mafia italiana. Chalky decide di approfittare di un'opportunità.

Gyp fa la sua mossa, costringendo Nucky ed Eddie a chiedere rifugio a Chalky. Con il suo club invaso dagli associati di Rosetti, Gillian contempla una futura, seppur indesiderata, partnership. Lucky Luciano fa un affare che finirà per rimpiangere. Richard perde il suo posto all'Artemis. Eli arriva ad un accordo con Al.