Il famosissimo capitano Flint deve affrontare un ammutinamente da parte della sua ciurma, a cui si aggiunge il misterioso John Silver. A New Providence, Eleanor Guthrie dirige gli affari di famiglia.

Flint scopre che c'è un ladro nella sua ciurma. Nel frattempo Silver si nasconde con Max nella taverna e cercherà di convincerla a vendere la famosa mappa che porta al tesoro. Eleanor dovrà prendere una difficile decisione ne confronti di Max.

Flint e Silver cercano di trovare un accordo per arrivare al tesoro, anche se Billy non è felice di ciò. Nel frattempo Eleanor, a causa di Max, si scontrerà con capitan Vane e con il resto della sua ciurma, creando così un forte tensione.

Flint viene a sapere cose non piacevoli riguardo Billy; Eleanor per vari problemi è costretta a chiedere aiuto al padre. Nel frattempo, una persona del passato ritorna nella vita di Vane.

Flint e il suo equipaggio si ritrovano in mezzo a una situazione pericolosa quando assaltano la nave del capitano Bryson in mare aperto, senza rendersi conto delle conseguenze a cui sarebbero andati incontro.

L'equipaggio continua a pagare a caro prezzo la decisione di seguire la Andromache. Nel frattempo, Eleanor ha bisogno dell'aiuto di Silver, mentre Billy cerca di convincere Gates a confrontarsi con Flint.

Flint dice finalmente a Gates tutta la verità. Nel frattempo, Eleanor deve fare i conti con una perdita, mentre Max va in aiuto di Rackham e Vane entra in un combattimento spietato.