Dopo gli ultimi avvenimenti che l'hanno vista protagonista, Blair decide di fare un netto cambiamento del suo stile di vita, tanto da far preoccupare i suoi amici Chuck e Serena. Vanessa convince Nate a perdonare il nonno per avere abbandonato lui e sua madre nel momento del bisogno, mentre Lily e Rufus fanno un tentativo per cercare di essere completamente sinceri l'un con l'altro.