Penny compra un nuovo appartamento per cominciare una nuova vita, ma si ritrova presto a temere di diventare una vecchia zitella dentro una casa stregata. Intanto dopo un anno dalla rottura Alex e Dave decidono di ammettere tutte le piccole bugie che si sono detti e Max si sente abbandonato da Brad.

Alex decide di vendere tutine per bambini nel suo negozio che però spopolano tra le ragazzine e - insieme a Penny - si fa prendere la mano ed inizia a comportarsi da adolescente. Intanto Dave convince Max a trovarsi un lavoro e Jane diventa ossessionata con una bambina che crede sia sua, avendo donato un ovulo ai genitori ai tempi del college.

La madre di Penny, Dana, arriva in città per la gioia di tutto il gruppo, che non vede l'ora di incontrarla e lasciarsi trasportare dalla sua positività. Penny scoprirà però che la madre le nasconde le notizie negative della sua vita e questo creerà contrasti tra le due. Intanto Max coglie l'occasione per improvvisarsi guida turistica in limousine.

Dave nasconde al gruppo di avere una ragazza per la loro abitudine di trovare sempre difetti, mentre Jane propone a Penny di creare una "vision board" per visualizzare il proprio futuro. Intanto Brad fatica ad andare d'accordo col nuovo capo, Mr, Forristal, per poi scoprire che Max potrebbe aiutarlo a trovare un punto d'incontro.

Arriva la sera di Halloween e mentre Max e Penny si preparano alla festa in programma con costumi in coppia, Jane e Brad sono costretti ad una serata di "house-sitting" in una zona residenziale. Intanto Alex si ritrova con un brutto raffreddore ma decide comunque di vestirsi da Marylin Monroe e partecipare alla festa, dove però la sua voce roca manderà in confusione Henry.

Dave decide di girare una pubblicità per la sua attività e chiede aiuto a Max. Intanto Alex esce con Liam, un ragazzo che organizza sempre appuntamenti stravaganti rendendo Penny gelosa e Brad decide di "nascondersi" in un albergo di Chicago per un paio di giorni per evitare di incontrare l'amica di università di Jane in visita.

L'arrivo dell'ex ragazza di Max dei tempi del liceo - Angie - porta scompiglio nel gruppo: Dave vorrebbe uscire con lei nonostante il divieto dell'amico e Penny si sente gelosa mentre Alex si prende una strana cotta. Intanto Jane scopre che Brad ha una "moglie di lavoro" e fa di tutto per trovarsi un "marito da lavoro".

Mentre Brad e Dave hanno a che fare con l'invadenza e le minacce del postino Drew, Penny fa di tutto per essere accettata dagli indifferenti nipoti di Max ed Alex convince Jane di essere in grado di cucirle un vestito per il galà di beneficenza che deve organizzare.

Jane e Brad hanno organizzato una vacanza ma una busta sbagliata renderà il programma più complicato del previsto. Intanto Dave decide di "incassare" tutti i coupon che Alex gli ha regalato negli anni precedenti e Max acconsente a fare il babbo natale in un centro commerciale quando scopre che la paga è di cinquecento dollari.

Mentre Jane e Max discutono su chi sia il proprietario una felpa e decidono di competere per accaparrarsela, Brad si accorge che non ha niente in comune con la sua cognata Alex, e Dave si sente a disagio quando il suo terapista - Richard - decide di uscire con Penny.

Il padre di Dave annuncia il suo arrivo in città con la sua nuova compagna, che si scoprirà essere la madre di Penny. Mentre quest'ultima accetta la novità con entusiasmo, Dave risente del divorzio dei suoi genitori e del fatto che il padre sia cambiato a causa di Dana. Intanto Alex sospetta che il ristorante cinese di fronte al suo negozio sia in realtà una copertura per un bordello.

Alex e Max credono che Dave sia dipendente dalle magliette con lo scollo a V e cercano di disintossicarlo. Intanto Jane convince Penny a cambiare atteggiamento con gli uomini e cercare per una volta di cambiare loro invece di modificare il suo carattere, così come lei ha fatto con Brad. Quest'ultimo però decide di sfidarla tornando ad essere il vecchio Brad del college.

Mentre Alex viene scambiata per una prostituta e Brad si appresta ad una visita dal dentista, Penny cerca di mollare il suo nuovo ragazzo e Dave si accorge di ricevere lo stesso atteggiamento dalla sua ragazza. Intanto Max decide di passare il 14 febbraio lavorando come autista con la sua limousine, incontrando per caso il suo ex, Grant.

Max teme che il gruppo non riesca ad accettare Grant, ma sorprendentemente gli altri cominciano a diventarne ossessionati, portando Max a pensare che il suo nuovo ragazzo sia troppo perfetto per lui. Intanto Penny sfida Jane e Brad nel diventare la coppia perfetta per una doppia uscita.

Dave e Penny aspettano con ansia la tradizionale litigata di fine inverno di Jane e Brad, che segna l'arrivo della primavera e l'uscita dal letargo di Max. Ma quando la coppia decide di fingere di litigare per dare agli amici quello che vogliono, le dinamiche saltano e l'imprevisto è dietro l'angolo.

Dave ottiene la licenza di vendere liquori e il suo food truck spopola tra tutta Chicago, fama che gli consentirà di conoscere Colin Hanks e diventarne amico. Intanto Max prova per la prima volta cosa si prova ad avere una relazione seria, Alex si dedica ad una dieta purificante mentre il gruppo comincia a fare sogni erotici con Dave come protagonista, dando la colpa ai suoi drink.

Dopo la notte passata insieme, Alex- con l'aiuto della sorella- si fa in quattro per far credere a Dave di aver immaginato tutto, aiutandosi con il collaudato metodo Kerkovich. Intanto Penny convince Max a partecipare di nuovo alla caccia al tesoro per tutta Chicago ispirata ai film di John Hughes, sperando di battere la spocchiosa coppia che colleziona vittorie anno dopo anno.

E' di nuovo il compleanno di Penny ed il gruppo teme la maledizione che aleggia da sempre sopra i festeggiamenti. Convinta del contrario, Penny desidera trovare un ristorante dove non siano presenti suoi ex, dove non sia vietato l'ingresso a Brad e Jane per essere stati scoperti a fare sesso in bagno, dove non ci sia un'ex conoscenza scomoda di Dave e dove Max non abbia lavorato come cameriere.

Max convince Dave ad andare in palestra, dove però diventa la vittima preferita di un bullo, Corey. Intanto Penny consiglia a Jane di allentare la presa sui condomini ed essere un presidente di condominio più comprensivo, ma la situazione degenera quando Jane si rilassa troppo e tutto va a rotoli.

Penny incontra un'invadente amica d'infanzia, Daphne Wilson, e per evitarla dà il via ad una serie di piccole bugie che coinvolgono tutto il gruppo e che vedono Jane e Brad in attesa di un bambino, Dave malato terminale ed Alex lesbica. Intanto Darren, il padrone di casa di Dave e Max, cerca di buttarli fuori con qualsiasi pretesto.