Di ritorno dalla sua vacanza studio a Wasington, Rory non sa se ami Dean o Jess. Lorelai è entusiasta di riabbracciarla, ma si scontra con lei quando comprende che la sua attrazione nei confronti di Jess è ancora forte.

Christopher si presenta a sorpresa dai Gilmore per la consueta cena del venerdì sera. Luke spinge Kirk a farsi avanti con Lorelai. Infastidita dalla relazione che Jess ha con Shane, Rory decide di farsi avanti con il ragazzo..

Mentre Rory è già in subbuglio dopo che Dean le ha chiesto cosa sarà di loro dopo che lei avrà raggiunto Harvard, l'ansia va crescendo anche per via delle domande di ammissione che sono arrivate. Intanto tra Luke e Taylor scoppia la polemica quando quest'ultimo decide di aprire un locale accanto a quello di Luke.

Lane è ancora su di giri dopo l'incontro con la sua anima gemella, Lorelai manda tutta la città in subbuglio quando una sua vecchia amica le chiede di fare da oratrice al liceo di Stars Hollow. Nel frattempo, Luke e Jess iniziano a meditare seriamente sulle loro rispettive situazioni personali e affettive.

Emily invita Lorelai ad un'asta dove quest'ultima si imbatte in un affascinante uomo. Al loro primo appuntamento Lorelai scopre però che non è interessante tanto quanto è carino. Decisa a non uscire più con lui, non prevede però quanto questa sua decisione possa influire sulla vita di Emily e di Richard.

Lorelai accompagna Rory a Boston dopo che quest'ultima è stata invitata alla festa prenatale del bambino di Sherry, senza però immaginare di poter essere coinvolta anch'essa nella spiacevole e pazzoide celebrazione. Luke è preoccupato quando Jess si presenta da lui con una "nuova" auto.

In occasione dell'annuale maratona di ballo, le ragazze Gilmore si organizzano per strappare il premio al plurivincente Kirk. Un imprevisto però colpisce Lorelai, costringendo Rory a farsi accompagnare da Dean che capisce che le attenzioni di Rory sono tutte per Jess..

Rory va a scusarsi da Dean, ma il ragazzo non la vuole più come amica. Questo la spinge a gettarsi completamente nelle braccia di Jess. Richard invita la sua famiglia ad una visita a Yale costringendo poi Rory ad avere un incontro forzato con uno dei selezionatori delle domande d'ammissione.

E' il giorno del Ringraziamento, Lorelai e Rory sono state invitate a quattro cene: da Lane, da Luke, da Sookie e Jackson e da Emily e Richard. Paris inizia a nutrire seri dubbi in merito alla sua ammissione ad Harvard.

La terza Lorelai si presenta improvvisamente ad Hartford in occasione del compleanno del figlio Richard. Rory riesce a ristabilire un buon rapporto con Dean facendo ingelosire Jess, Paris sembra essersi finalmente innamorata.

Rory e Paris sono in conflitto come non lo sono state mai prima quando Francie organizza un incontro segreto con Rory sotto falsi pretesti. Lorelai e Sookie si imbattono in due affascinati e simpatici uomini al seminario su come gestire un albergo: un vecchio amico di Sookie e il suo socio in affari.

Alex, l'uomo incontrato al seminario, invita Lorelai ad un primo appuntamento e, visti gli ottimi risultati, ne chiede un secondo: una battuta di pesca. Sebbene faccia finta di essere una donna di mondo, Lorelai è disperata vista la sua incapacità e Luke si offre di aiutarla.

Il bambino di Sherry sta per venire al mondo e questo porta Lorelai inevitabilmente a ricordare i "tristi" giorni della sua adolescenza con Christopher, della conseguente maternità e della nascita di Rory.

Emily si arrabbia con Rory quando quest'ultima decide di invitare Jess alla cena del venerdì sera. Rory e Jess sono costretti in un certo senso ad affrontare forse la loro prima vera discussione, ma Luke li aiuta ad appianare le divergenze.

Sentendosi trascurata da Jess, Rory decide di seguire i consigli della madre e andare ad assistere alla partita di semifinale della squadra di Hockey di Stars Hollow. Qui però scopre che Dean ha una nuova ragazza. Intanto Lane e Dave cercano di trovare un piano per poter uscire insieme..

L'opportunità di parlare dalla cerimonia del bicentenario della Chilton sembra essere l'ennesima occasione per uno scontro senza precedenti tra Rory e Paris, ma questa volta avviene tutto il contrario. Le lettere con le risposte dei college sono giunte a destinazione e Paris scopre di non essere stata accettata ad Harvard.

Un incendio distrugge l'Indipendence Inn e Lorelay e Sookie sono costrette a trovare un piano per sistemare tutti i loro clienti. Luke inizia a credere che Jess stia trascurando la scuola per lavorare di più, Rory si propone di aiutare Paris...

Lorelai è impegnata con i lavori di ristrutturazione dell'albergo e Rory organizza una festa di compleanno a sorpresa alla madre. Richard sorprende la figlia quando decide di donarle la somma di denaro che lui stesso investì. Lorelai allora decide di utilizzare parte del denaro per colmare il debito con la sua famiglia.

Lorelai si imbatte in Max ad un party dopo aver sofferto anche del fatto che la relazione tra Luke e Nicole si sta sempre più consolidando. Rory è costretta a fare i conti con una terribile confessione di Jess: lui è stato bocciato.

Improvvisi avvenimenti scuotono Stars Hollow. La morte di Fran Weston spinge Lorelai e Sookie a trovare un modo per acquistare la vecchia locanda abbandonata di sua proprietà. Rory cerca di riavvicinarsi a Jess..

Dopo il litigio con Luke, Jess decide di lasciare Stars Hollow alla volta della California dove vivrà insieme al padre e alla sua compagna. Lorelai deve dire a Rory del rischio di non essere accettata a Yale a causa degli aiuti finanziari a cui sembra non possano più accedere..