Lorelai e Rory fanno ritorno dalla loro vacanza in Europa e scoprono con loro grandissima sorpresa che la partenza di Rory ha invece le ore contate. Luke decide di confessare a Lorelai qualcosa di davvero raccapricciante: lui e Nicole si sono sposati... ma stanno già per divorziare.

E' giunto il momento del trasferimento a Yale e sebbene Lorelai le sta accanto in questo delicato momento, Rory trova piuttosto difficile riuscire a separarsi dalla madre. Rory scopre che Tanna non è la sua unica compagna di stanza al dormitorio... con loro c'è anche Paris!

Rory scopre che Emily ha riarredato la sua camera al dormitorio senza il suo permesso. Lorelai e Sookie si occupano del catering di una festa di compleanno per bambini per racimolare denaro utile alla costruzione della loro nuova locanda. Richard decide di associarsi con Jason...

Tornata a Stars Hollow per il fine settimana, Rory si imbatte in Dean che le confessa del suo imminente matrimonio. Durante l'addio al celibato, un Dean ubriaco però confessa a Luke di essere innamorato di Rory.

Lorelai decide di colmare il vuoto lasciato da Rory invitando Luke alla serata del cinema e delle schifezze che era abituata a celebrare con la figlia, quest'ultima è in crisi quando scopre che avere un appuntamento al college non è affatto facile.

L'autorità di Emily viene meno quando la donna scopre che, nonostante tutti i suoi preparativi, Richard e Jason hanno deciso di sostituire il party di lancio della loro nuova società con un viaggio gratis da offrire ai clienti. Intanto a Yale Rory cerca di trovare un posto tranquillo in cui studiare.

Stars Hollow è in fermento per l'annuale festival dei quadri viventi. Nicole propone a Luke di ritrovare la vecchia sintonia, Sookie è spaventata dal ritardo del parto. Intanto Lane è il resto del gruppo sono alla ricerca di un nuovo chitarrista. Ma l'unico capace sembra essere un giovane uomo nel corpo di un quarantenne... come minimo.

Rory, nel tentativo di sorprendere il caporedattore del giornale di Yale, finisce per fare una critica piuttosto accesa nei confronti della protagonista di un balletto. Jason cerca di manipolare Emily per farsi invitare a cena e così provarci con Lorelai.

L'importante partita di football tra Yale ed Harvard è alle porte ed Emily, Richard e Rory sono sorpresi dal fatto che Lorelai ha deciso di unirsi a loro. Intanto Rory è sconvolta di vedere Paris baciare un anziano professore.

Lorelai continua a coltivare la relazione con Jason, ma dopo aver trascorso la notte con lui, scopre dai genitori che lo stesso si è fatto accompagnare da un'altra donna ad una serata di beneficenza. Lane decide di farsi assumere da Luke, Michael si propone come babysitter a Sookie.

Rory ha dei problemi con un compagno, William, Lane decide di uscire di casa senza il permesso della madre per andare a suonare con il gruppo in un locale a New York. Quando però la donna scopre tutti i segreti della figlia, decide di proporle di andare a vivere da sola.

Luke è sorpreso quando la sorella Liz lo raggiunge inaspettatamente e lo è ancora di più quando scopre che l'auto di Jess è stata rubata... più tardi scopre che il ragazzo è tornato in città per riprenderla. Lorelai decide di dire alla madre della sua relazione, Paris confessa all'amica la sua relazione segreta.

Jess deve rimanere in città perchè la sua auto ha bisogno di essere aggiustata. Lorelai organizza un party di beneficenza per Emily al quale la donna le chiede di fingere di essere fidanzata con Jason. Quando Rory e Jess finalmente riescono a parlarsi, lui le confessa qualcosa di incredibile.

Sottopressione per i lavori al Dragonfly Inn e perché non riesce a mettersi in contatto con Rory, Lorelai finisce col litigare con Sookie e decide di farsi aiutare e consigliare da Luke.

Mentre l'imbarazzo e l'incertezza va crescendo tra Rory e Dean, Lane sembra entusiasta di andare a vivere in un appartamento insieme ai ragazzi della band... Lorelai e Rory si imbattono in una Emily diversa dal solito...

Casa Gilmore è distrutta dal dolore in seguito all'improvvisa morte della madre di Richard. Lorelai decide di occuparsi del funerale e si imbatte in una vecchia lettera in cui la donna affermava di essere contraria al fatto che lui avesse deciso di sposare Emily.

Lorelai è costretta a dover trovare un modo per scagionare Luke dopo che lui ha reagito in modo esagerato alla notizia di Nicole con un altro uomo. Jason trova il coraggio di darle una copia delle chiavi del suo appartamento, Paris e Rory in Florida incontrano delle vecchie amiche..

Il padre di Jason, decide di intentare causa contro la nuova società del figlio accusandoli di avergli rubato clienti.. lo stesso sfrutta anche questa occasione per portare alla luce la relazione segreta che il figlio ha con Lorelai. Rory scopre che Dean ha lasciato il college per lavorare e comprare così una casa.

Luke confessa a Lorelai di essere arrivato alla decisione di divorziare, la stessa è scioccata insieme a Rory dallo scoprire durante l'abituale cena del venerdì sera che la relazione tra Emily e Richard nasconde retroscena alquanto scioccanti.

Luke è depresso dal modo in cui sia finita la relazione con Nicole, Liz ha deciso di sposarsi. Lorelai è in crisi per l'imminente apertura del Dragonfly Inn. Paris sembra rivalutare la sua relazione con Asher quando quest'ultimo viene ricoverato in ospedale.

Tutta Stars Hollow viene coinvolta dal matrimonio di Liz. Luke riesce ad avere un ballo da Lorelai e lo stesso decide di sfruttare quest'occasione per chiederle un appuntamento. Rory prende parte ad una delle feste di fine anno di Yale finendo per ubriacarsi e chiama Dean per farsi riaccompagnare.