Lorelai non è affatto entusiasta dopo aver scoperto che Rory ha deciso di perdere la sua verginità con Dean, suo ex fidanzato ora sposato. Rory decide di seguire la nonna in Europa che, nel frattempo, ha annunciato della sua separazione con Richard.

Rory si rende conto di aver commesso un errore andando a letto con Dean e dall'Europa, decide di spedire una lettera che Lorelai dovrà consegnare in gran segreto a Dean. Al suo ritorno però Rory si accorge che Lynsey ha trovato la lettera è ha cacciato Dean da casa.

Dopo la loro prima notte insieme, Lorelai scende al locale di Luke inconsapevole che lo stesso sia già aperto ai clienti. La questione arriva all'assemblea cittadina dove si teme che un insuccesso tra i due possa provocare una scissione catastrofica in tutta la città. Paris decide di organizzare una veglia per il defunto Asher.

La storia tra Rory e Dean sembra procedere anche se non senza difficoltà, Lane trova il coraggio per confessare i suoi sentimenti a Zach, Jackson si schiera contro Taylor riuscendo poi a batterlo clamorosamente alle elezioni del nuovo rappresentante cittadino.

Sentendo di essere diventata insolitamente fredda nei confronti di Dean, Lorelai propone a Rory un'uscita a quattro con Dean e Luke. La serata però si dimostra essere un disastro quando Luke perde il lume della ragione e ammette che Dean non è abbastanza in gamba per Rory.

Lorelai e Sookie si agitano quando scoprono che uno scrittore ha scelto la loro locanda come luogo per un'intervista..Sookie scopre di essere nuovamente incinta. A Yale, Rory scopre di una strana setta chiamata "La brigata della vita e della morte" di cui fa parte anche Logan e decide di scriverci sopra un pezzo per il giornale.

Logan invita la reporter Rory ad una riunione segreta della setta di cui fa parte e qui la ragazza si trova in un ambiente piuttosto fuori dal suo immaginario. La brigata della vita e della morte altro non è che un gruppo di ragazzi agiati che prova piacere nel catapultarsi in atmosfere stoiche e antiquate.

Rory resta scioccata quando si accorge che il party organizzato dai sui nonni è solo una scusa per farle conoscere qualche buon partito da sposare. Quando Dean corre in suo soccorso, lo stesso entra in crisi dopo la consapevolezza di essere troppo lontano da quel mondo.

Nel tentativo di riunire Richard ed Emily, Rory e Lorelai decidono di separarsi alla cena del venerdì sera e unire in questo modo le loro forze...Lorelai invita Christopher a pranzo finendo per far credere a Rory che lui non ha rispettato la sua richiesta.

Luke è giù di morale in occasione dell'anniversario della scomparsa del padre e Lorelai decide di custodire nel suo garage la barca del padre. Rory è entusiasta quando il preside della Chilton le telefona per chiederle di fare da cicerone ad una studentessa che vuole iscriversi a Yale...

Nel tentativo di riappacificarsi con Rory, Christopher la raggiunge a Yale ma questa lo rifiuta. Lorelai scopre che in realtà lui è giù di morale per la perdita del padre e decide di trascorrere la notte in sua compagnia tenendo poi segreta la cosa a Luke per non farlo ingelosire.

Strani avvenimenti al Dragonfly Inn spingono Lorelai a credere che la locanda sia abitata da un fantasma. Rory aiuta Logan a scrivere un articolo con l'obiettivo di entrare nelle sue vedute, Emily e Richard decidono di rinnovare i voti di matrimonio.

Alla cerimonia di rinnovo dei voti di matrimonio di Emily e Richard, tra Lorelai e Luke si crea una profonda spaccatura quando Christopher si fa avanti come consigliatogli da Emily. Rory trova il coraggio per dire a Logan di voler provare ad avere qualcosa con lui..

In tutta Stars Hollow si diffonde la notizia della rottura tra Lorelai e Luke e, mentre Taylor ne approfitta per creare le previste fazioni pro Luke o pro Lorelai, Rory si fa aiutare da Logan per raggiungere la madre che è sprofondata in una situazione di depressione.

Credendo di poter incontrare Lorelai, Luke decide di aiutare la scuola nella realizzazione delle scenografie per la recita. Rory e Marty decidono di trascorrere una serata insieme, ma vengono interrotti da Logan..

Emily e Richard scoprono che Lorelai non ha più intenzione di vederli e che Rory è molto arrabbiata. Luke comincia a comportarsi in modo strano e trattare male la sua clientela. Lane si accorge di essere inibita con Zach e dà la colpa per questo alla madre.

Luke decide di ritornare con Lorelai, ma questo non serve a far ritornare la stessa in buoni rapporti con la madre. Dopo aver visto Logan con un'altra, Rory decide di accettare la proposta di uscire con altri ragazzi, solo per indurre Logan a riconoscere la sua gelosia nei confronti di quanto sta accadendo.

L'amore affligge sia Rory che Paris, ma anche Lane che teme di perdere Zach quando si accorge che lui sembra essere interessato alla ragazza del negozio di musica. Nel tentativo di fare pubblicità alla locanda, Lorelai si fa intervistare da una rivista di viaggi, ma si pente dei commenti spiacevoli lasciati riguardo alla madre.

Logan decide di invitare Rory a conoscere i suoi genitori, ma questi non sembrano molto soddisfatti dalla loro decisione di stare insieme. Mitchum, il padre di Logan, per scusarsi decide di offrirle un posto in uno dei suoi giornali. Luke diventa chef del Dragonfly Inn ..

Rory decide di farsi una cultura sulla famiglia di Logan per migliorare l'impressione che loro hanno di lei. Emily e Richard decidono di invitare il ragazzo a cena e Lorelai inizia a nutrire qualche preoccupante sospetto.

Luke sembra intenzionato a comprare la casa usata come museo, ma Kirk fa un'offerta superiore alla sua. Rory resta sorpresa dalla relazione che Mitchum fa sul suo conto, Emily è inconsapevole che la rivista con l'intervista di Lorelai è appena uscita in edicola.