Ray e Tanya cercano di convincere un impiegato bancario e una sua amica che il loro "Centro Benessere per donne" è un'idea economicamente valida. Nel frattempo Lenore trova un uomo che potrebbe diventare il rivale di Ray.

Lenore cerca in tutti i modi di vendicarsi su Tanya, organizzando gli incontri del suo nuovo gigolo in modo da anticipare Ray e fregargli quindi i clienti. Ben presto però Tanya scopre tutto e cerca di fermare l'acerrima rivale.

Ray incontra in un bar una sua ex studentessa molto attraente e per sbaglio le rivela di essere un gigolo a pagamento. Accortosi dell'errore fatto, cerca di convincere la ragazza a non rivelare a nessuno il suo nuovo lavoro.

Ray è sempre più preso da Logan, una sua ex studentessa. Nel frattempo deve risolvere la grana di una sua cliente che diventa sempre più mancesca, mentre Jessica scopre una passione in comune con il dottor Saline.

Jason non si presenta a un appuntamento con una cliente, scatenando l'ira di Lenore, che si vendica a modo suo. Nel frattempo Darby decide di averne abbastanza dei continui litigi con la madre e minaccia di andarsene.

Ray inizia a sospettare che sia stata Lenore a rubargli tutti i soldi guadagnati con la sua attività, e decide di confrontarsi con la donna nel suo posto di lavoro. Nel frattempo compare una nuova cliente che sembra nasconda un segreto.

Tanya svela un particolare a Ray sulla sua ultima cliente, ma lui fatica a crederci e continua a frequentarla, nonostante tutto. Nel frattempo Charlie aiuta Tanya a riappropriarsi dei soldi che erano stati rubati dallla casa di Ray.

Lenore invita l'ex moglie di Ray al centro benessere di Tanya, costringendo Ray a evitare di uscire allo scoperto per non essere riconosciuto. Nel frattempo Ray continua a frequentare Logan, ma inizia ad avere dubbi sulle sue prestazioni sessuali.

Dopo aver messo fuori gioco il suo rivale, Ray ricomincia a inanellare clienti una dopo l'altra. Nel frattempo però si ritrova in difficoltà per ottenere quello che vuole veramente, ovvero un'altra possibilità con la donna che vuole veramente: la sua ex moglie.