Luke ha risposto alla spiazzante richiesta di Lorelai di sposarlo. Lei, che non ha dimenticato la grossa delusione datagli da Rory, si precipita dai suoi genitori, che hanno accolto la ragazza dopo la sua decisione di lasciare gli studi, per assicurargli la loro vittoria e comunicargli la sua decisione di voler restare lontana dalla figlia.

Ora che lui e Lorelai sono fidanzati ufficialmente, Luke pensa di comprare una nuova casa, ma quando capisce che Lorelai è troppo legata alla sua abitazione, propone di non cambiarla ma di ristrutturarla. Rory non prende molto bene la notizia, tanto da litigare con la madre quando lei la trova per caso sulla statale.

Logan torna dal suo viaggio in Europa e cerca di incoraggiare Rory a tornare a Yale. Emily la incoraggia ad accettare un lavoro presso l'ufficio di una delle associate delle Figlie della Rivoluzione, Lane e il resto della band fanno ritorno a Stars Hollow stanchi morti ma con un ottimo gruzzoletto.

Sookie vuole battezzare i suoi due bambini e ha scelto Lorelai e Rory come madrine: uno stratagemma per avvicinare le due che ormai non si parlano da mesi. Lorelai rimprovera Rory per non averle dato il suo nuovo numero di cellulare. Rory e Logan decidono di prendersi una pausa lontani dai parenti.

Le Figlie della Rivoluzione decidono di dare a Rory il compito di organizzare il prossimo party dell'associazione. La festa è un successo fino a quando non si presentano i coniugi Huntzberger. Richard finisce col litigare aspramente con Mitchum per via del modo orrendo in cui lui ha compromesso il futuro di sua nipote.

Logan fraintende alcune domande di Richard in merito al suo futuro con Rory. Questo porta Richard a convincersi del fatto che Lorelai aveva ragione a preoccuparsi della decisione di Rory di lasciare gli studi, così decide di raggiungere la figlia per discuterne insieme a lei della situazione.

Rory sta per compiere 21 anni, ma non è felice per via della lontananza dalla madre. Emily decide comunque di organizzarle una grande festa di compleanno a cui invitare alcuni parenti e amici. Richard vuole convincere Rory a tornare a Yale a tutti i costi..

Dopo una serata lontana da casa, Rory si imbatte in Jess. I due si danno appuntamento per la sera seguente ma vengono sorpresi da Logan che è molto geloso. Jess rimprovera Rory per aver lasciato Yale e aver rinunciato ai suoi sogni per stare con un ragazzo che molto tempo prima avrebbe ritenuto un idiota.

Spronata da Jess, Rory trova il coraggio per tornare sui suoi passi. Luke presenta a Lorelai la loro nuova casa restaurata. Rory telefona alla madre per comunicarle entusiasta la sua nuova decisione, lei corre da Luke per informarlo, ma lui è scioccato per aver scoperto di avere una figlia..

Dopo la telefonata di Christopher, Lorelai decide di incontrarlo e lui ha una bella notizia da darle: è diventato ricco! Christopher chiede di poterle regalare qualcosa, ma lei declina l'offerta, appoggiando invece Rory quando lei chiede al padre i soldi per la retta universitaria.

Rory riprende il college, anche se è perplessa per via dell'appartamento in cui dovrà vivere insieme a Paris e al suo ragazzo. Lorelai è totalmente distratta dai preparativi del matrimonio, tanto da non accorgersi di quello che sta accadendo a Luke.

Luke trascorre del tempo con April, ma quando invita la ragazza alla sua tavola calda, resta scioccato quando si accorge che Lorelai si è imbattuta in lei è ha scoperto ogni cosa, ma resta perplessa quando Luke, scosso dagli ultimi avvenimenti, le chiede di rimandare la data del loro matrimonio.

Richard scopre che Yale ha rifiutato il suo assegno per la retta di Rory. Allo Yale Daily News vige il caos più totale: tutta la redazione è in rivolta per via dei metodi da dittatore usati da Paris. Ma grazie all'intervento di Rory, e al prezioso aiuto di Logan, i ragazzi riescono a far uscire l'ultimo numero del giornale.

Paris non è più il direttore del giornale e lo staff ha deciso di eleggere Rory. Paris furiosa, sfratta l'amica dal loro appartamento. Rory accetta di fermarsi nell'appartamento di Logan. Saputo del matrimonio "imminente", Emily chiede alla figlia di invitare Luke a cena.

Rory e Logan invitano Lorelai e Luke a trascorrere il weekend di San Valentino con loro nella casa sulla spiaggia degli Huntzberger. I due accettano, ma non trascorrono un soggiorno idilliaco, soprattutto per via dei dubbi che Luke nutre nei confronti di Logan. Ma si ricrede quando il ragazzo lo aiuta a trovare un regalo di San Valentino per Lorelai

Lorelai e Christopher sono entusiasti di vedere la figlia distinguersi dagli altri studenti durante un meeting. E' in tale occasione che lui chiede a Lorelai di occuparsi della sua seconda figlia. Al matrimonio della sorella di Logan, Rory scopre che lui si è intrattenuto a letto con non poche amiche della sorella, lo scarica e torna all'appartamento di Paris.

Logan cerca il chiarimento e riesce ad ottenerlo. Rory, quindi, trasloca per l'ennesima volta. Lorelai deve accettare il fatto che Luke voglia trascorrere sempre più tempo con la figlia, Zach nota che la signora Kim è entusiasta del suo matrimonio con Lane... ma l'evento non avrà luogo fino a quando lui non scriverà una hit.

Luke si cala sempre più nei panni di padre quando decide di accompagnare la figlia a Philadelphia per un concorso scolastico. Logan comprende che Rory non l'ha perdonato completamente e decide prendersi qualche giorno di pausa lontano da lei. Rory raggiunge Philadelphia quando viene a sapere che Jess sta per inaugurare la sua casa editrice..

Lane sta per sposare Zach. Il matrimonio viene celebrato addirittura due volte. Ma i novelli sposi hanno il loro asso nella manica e almeno il rinfresco è un vero successo. Lorelai invita Christopher è dà spettacolo durante il party quando, ubriaca, sale sul palco e si lamenta della sua attuale situazione con Luke.

Rory ha appena saputo che Logan ha avuto un brutto incidente e l'esito è devastante: è gravemente ferito e lei è l'unica in grado di potergli stare vicino in questo difficile momento. Luke deve organizzare la festa di compleanno di April. Chiede aiuto a Lorelai, la quale trasforma la festa in un evento memorabile.

Emily dopo un'operazione chirurgica agli occhi resta quasi completamente cieca per qualche giorno. Lorelai, che la assiste, è costretta a confessare alla madre che la situazione tra lei e Luke si è compromessa e che da tempo lui le ha chiesto di annullare il matrimonio. Sookie e Jackson hanno a che fare con un segreto potenzialmente devastante.