Monk e i suoi amici si recano a Manhattan per rintracciare una persona che potrebbe avere delle informazioni importanti sulla morte di Trudy. Mentre si trova a New York, però, il Detective viene coinvolto in un altro caso di omicidio.

Quando un produttore di un'importante casa discografica viene trovato morto nella stanza del panico di casa sua, Monk viene chiamato a indagare e a stabilire se il principale sospettato sia colpevole o innocente.

Durante un blackout nella città di San Francisco si verificano tre omicidi sui quali indaga anche il Detective Monk. La pista e gli indizi che segue lo portano ad un attivista radicale degli anni '90, che però è ormai morto da più di dieci anni.

Karen Stottlemeyer decide di filmare un documentario-verità che segua le vicende della divisione di suo marito, ma non avrebbe potuto scegliere un momento peggiore per farlo, visto che la Polizia è alle prese con un difficile caso.

Sia la mafia che l'FBI fanno pressione su Monk affinché prenda in carica il caso riguardante l'uccisione di cinque mafiosi dal barbiere. Sebbene il caso sia difficile, il detective decide di accettare il caso perché l'FBI gli promette in cambio di reinserirlo nella polizia.

Sharona decide di prendersi una pausa dal suo lavoro di assistente di Monk per poter concentrarsi sul suo corso di scrittura e rilassarsi, dopo aver avuto le visioni. L'infermiera che la sostituisce è esattamente il suo opposto.

Monk accetta un lavoro in un negozio come copertura: deve infatti indagare sulla morte di uno degli impiegati più popolari. Lì ha l'occasione di vedere da vicino la vita del suo ex-collega, ora direttore del negozio.

Sharona è in New Jersey per assistere sua madre e Monk viene affidato alla supervisione del suo vicino di casa. La prospettiva non è delle migliori, tanto che alla fine il detective accetta l'invito del padre di Trudy, produttore di show televisivi, di andare a Hollywood.

Il Capitano Stottlemeyer viene ferito ad una spalla da un assalitore rimasto anonimo. Il comando viene quindi affidato a Disher, che è molto colpito dall'avvenimento, e Monk cerca di dare una mano con le indagini.

Monk, dopo una difficile ricerca, finisce per assumere una nuova assistente, Natalie, che però viene subito coinvolta in un brutale tentativo di irruzione in casa per rubare alla figlia Julie il suo amato pesce rosso.

Monk investiga sull'omicidio di un critico che ha scritto un cattiva recensione che aveva per oggetto Sonny Chow, una celebre star dei film di arti marziali, deceduto anni prima. Tuttavia, gli indizi raccolti sulla scena del crimine fanno pensare che l'attore sia ancora vivo e sia lui il responsabile dell'omicidio.

Monk assiste ad un regolamento di conti tra bande e, per questo motivo, viene assegnato a un programma di custodia a tutela della sua sicurezza in una baita in montagna. Lì nota delle attività sospette nella baita vicina.

Monk, Natalie e sua figlia Julie rimangono bloccati da un ingorgo nel mezzo del traffico di San Francisco. Il detective si accorge quasi subito che c'è qualcosa di anomalo: sospetta infatti che qualcuno possa aver inscenato un incidente.

Stottlemeyer si trova a Las Vegas e riesce a risolvere un caso di omicidio, solo che lo fa da ubriaco e il giorno dopo non ricorda come abbia fatto. Per questo, decide di chiamare Monk per dargli una mano a ricordare.

Visto che la scuola di sua figlia rischia di essere chiusa a causa dell'esigenza di ridurre i costi, Natalie decide di candidarsi in prima persona per la rappresentanza della scuola, anche se Monk teme che se vincerà lo abbandonerà.