Sei mesi dopo il trasferimento in Florida sotto il programma di protezione testimoni, Jake ed Holt cercano di ottenere il meglio da una situazione difficile con nuovi lavori e nuovi amici. La loro copertura però rischia di saltare quando l'ex capitano scopre che Peralta ha continuato nelle sue indagini, ed un video raffigurante i due rischia di diventare virale.

Dopo essersi esposti in un video virale, Jake ed Holt si preparano all'attacco di Figgis, ma il piano prende una brutta piega quando uno sceriffo locale mette loro i bastoni tra le ruote. Nel frattempo il Nine-Nine accoglie il nuovo capitano, ma quando il distretto si rende conto di poter sfruttare la sua ingenuità Amy decide di prendere provvedimenti.

Nonostante il divieto del nuovo capitano, la squadra del distretto vola verso la Florida per aiutare Holt e Jake ad incastrare Jimmy Figgis una volta per tutte. Un inaspettato infortunio e l'ennesima interruzione da parte dello sceriffo Reynolds metteranno loro i bastoni tra le ruote.

Jake torna in servizio dopo l'incidente in Florida, ma presto si rende conto che il nuovo turno di notte e la nuova vita di Boyle non fanno altro che mettere i bastoni tra le ruote al suo entusiasmo. Nel frattempo Holt cerca di sollevare il morale del distretto, mentre Amy si ritrova a dover consolare Rosa.

Con in palio una placca che celebra i vincitori, l'annuale gara di Halloween divide i colleghi in tre gruppi, e Jake si ritrova costretto a dimenticare il suo piano ed improvvisare quando Holt decide di unire le forze con Boyle. Nel frattempo la riluttanza di Terry viene considerata sospetta.

L'improvviso ritorno di Pimento a New York costringe Amy ad organizzare in fretta e furia il matrimonio tra il detective e Rosa. Nel frattempo Jake e Gina accompagnano il futuro sposo in un viaggio per ritirare degli orecchini dati in pegno, necessari affinché la sua unione vada a buon fine.

Il padre di Amy, un meticoloso ex poliziotto, arriva in città per passare il ringraziamento insieme alla figlia, e Jake tenta di fare una buona impressione compilando un raccoglitore pieno di informazioni sul suocero. Nel frattempo Pimento rivela ad Holt di non poter tornare ad essere un detective, ed il Capitano decide di aiutarlo con un'alternativa.

Jake fa in modo che Terry riesca ad incontrare il suo eroe, un famoso autore che ha ricevuto minacce di morte. Nel frattempo Gina cerca di convincere la famiglia Boyle a cambiare la location di una vacanza, mentre Amy cerca di aiutare Holt ed il marito Kevin a risolvere un quesito matematico.

Con la prospettiva di sbarazzarsene una volta per tutte, Jake e Holt aiutano il Capitano CJ a risolvere un importante caso. Nel frattempo Boyle convince Rosa a concedersi un massaggio durante l'orario di lavoro, mentre Terry e Gina si scontrano su come gestire il consumo elettrico durante il turno.

Jake e Charles si ritrovano faccia a faccia con la criminalità organizzata Lettone quando Boyle si vede costretto ad estremi rimedi pur di far felice il figlio il giorno di Natale. Nel frattempo il resto del distretto spera di vincere l'annuale competizione di canti natalizi e battere il gruppo dipartimento dei trasporti della città una volta per tutte.

La squadra è alle prese con una caccia all'uomo quando nove detenuti riescono ad evadere di prigione ed invadere le strade di Brooklyn. Dopo essersi divisi in squadre, Amy e Jake propongono di scommettere su quale sarà quella con il maggior numero di arresti.

Dopo aver scommesso sull'esito di un'improvvisa caccia, le squadre si ritrovano in parità con un fuggitivo ancora in libertà, ma Jake si ritrova con un inaspettato alleato quando scopre che il detenuto è il fratello adottivo di Doug Judy. Nel frattempo Boyle scopre di essere stato escluso da tutte le chat dei colleghi, mentre Terry teme di essere diventato troppo vecchio.

La squadra spera di uscire indenne da un'ispezione che potrebbe terminare il distretto, ma la situazione si complica quando scoprono che l'incaricato è l'ex di Amy, Teddy. Nel frattempo Holt si occupa di risolvere il problema dei topi e della costosa fotocopiatrice giapponese, mentre Gina torna a lavoro.

Amy e Gina cercano di scoprire cosa Terry abbia fatto di così sbagliato da provocare la vendetta della sua ex Veronica, incaricata di effettuare un'ispezione che potrebbe mettere a repentaglio il futuro del distretto. Nel frattempo Holt e Boyle cercano di risolvere il problema con i piani alti, mentre Jake e Rosa si occupano di un furto sul set della loro serie TV preferita.

Amy convince Holt a riassumere cinque anni di mentorato prima della quasi inevitabile chiusura del distretto, mentre Jake e Boyle decidono di rendere indimenticabile la loro ultima, ma banale, uscita. Nel frattempo Terry scopre di dover risolvere un solo caso per superare il detective del Nine-Nine con alle spalle il maggior numero di successi.

Terry subisce un'ingiustizia basata sul pregiudizio razziale di un collega, ma si scontra con Holt quando quest'ultimo gli consiglia di non prendere provvedimenti. Nel frattempo Amy e Jake vestono i nuovi panni di babysitter per le gemelle del sergente.

La squadra si reca a Rochester per un convegno, ed i piani di Jake vengono deragliati quando Holt gli proibisce di partecipare alla solita festa organizzata dai colleghi. Nel frattempo il Capitano è in lizza per una posizione contro un rivale di lunga data, Jeffrey Bouché.

Jake cerca di aiutare Amy, stressata per un'imminente esame che potrebbe avanzare la sua carriera. Nel frattempo Gina riceve in eredità un'importante cimelio della famiglia Boyle.

Jake cerca di fare una buona impressione sulla madre del capitano, l'onorevole Laverne Holt, giunta al distretto dopo un'irruzione nella sua casa. Nel frattempo Rosa, Boyle e Terry si impegnano a migliorare l'aspetto della sala relax, mentre Amy cerca di insegnare a Gina a cambiare una gomma della sua auto.

Durante un piantonamento, Jake e Rosa scoprono di aver messo i bastoni tra le ruote a delle indagini condotte dal loro idolo, la tenente Hawkins, la quale decide di accettare il loro aiuto in cambio di un posto nella sua task force. Nel frattempo Terry e Boyle cercano di risolvere uno scontro tra Scully ed Hitchcock, mentre Holt aiuta Amy ad esprimere la sua rabbia repressa.

Dopo aver scoperto la verità su Hawkins, Jake e Rosa cercano di infiltrarsi nella sua cerchia fingendosi detective corrotti con l'aiuto di Pimento. Nel frattempo Boyle, Amy e Terry scoprono che Gina è incinta, ma non sanno ancora chi sia il padre.