Dopo l'ennesima giornata in tribunale per condotta pericolosa, Homer decide di fare il cacciatore di taglie per guadagnare qualcosa. Flanders lo salva da morte certa e i due diventano soci. Le cose però precipitano e Homer si ritrova ad essere la preda, con Flanders che lo insegue.

Mentre cerca di guadagnare soldi in un country club, Bart si imbatte nel telefono dell'attore Denis Leary. Bart tiene il cellulare e inizia a fare scherzi telefonici facendo finta di essere Leary; Marge però lo scopre e decide di dire tutto all'attore.

Bart incontra il suo doppione, Simon Woosterfield, membro di una famiglia benestante di Springfield. I due decidono di scambiarsi le identità e mentre Simon si adatta benissimo nella famiglia Simpson, Bart scopre che i suoi familiari stanno complottando contro di lui per ucciderlo e spartirsi l'eredità.

Tre episodi 'paurosi' dedicati ad Halloween. Bart compra una Malibu Stacy posseduta come regalo di Natale per Lisa, Homer viene ingaggiato dai pubblicitari per uccidere personaggi famosi e infine una parodia di Charlie Brown (Bart), con Linus (Milhouse) e Sally (Lisa).

La famiglia Simpson fa un viaggio fino ad un bungalow nei boschi nel quale Homer e Marge avevano passato una vacanza 20 anni prima. Con una serie di flashback allora i due ricordano i bei tempi andati, quando ancora non avevano figli.

Lisa scopre di avere un talento naturale nel risolvere cruciverba e decide di partecipare ad un torneo cittadino. In un match della competizione però Homer decide di scommettere sulla sconfitta della figlia, che non la prende benissimo.

Homer inizia a sospettare del nuovo amico di Bart, chiamato Bashir: secondo lui il bambino è coinvolto in attività terroristiche che pianificano la distruzione del grande centro commerciale di Springfield. Nel frattempo Lisa è alle prese con gli alti costi dei prodotti Mapple.

Il signor Burns vince una squadra della lega pro di pallacanestro in una partita a poker e si impegna nel tentativo di accrescere il numero di tifosi. Cerca di costruire un monumentale palazzetto sportivo ma sceglie un luogo già occupato da un allevamento di api: Lisa guida allora una protesta contro la costruzione.

Gli studenti della scuola elementare di Springfield devono sottoporsi ad un test e Skinner pensa bene di mandare via i più indisciplinati per fare bella figura. Bart e soci vengono quindi mandati lontano, mentre Lisa è preoccupata di non essere all'altezza della prova e Homer ha dei problemi con l'assicurazione.

Homer e Marge sono alle prese con dei problemi finanziari e sono costretti a vendere la propria casa. Il buon samaritano Flanders decide di comprarla e affittarla nuovamente ai Simpson ad un buon prezzo. Homer però inizia ad approfittare della generosità del vicino, portandolo al limite della pazienza.

Lisa entra di nascosto in un convento per riportare un oggetto a Maggie, in precedenza accidentalmente portato via da alcune suore. All'interno del convento scopre l'esistenza di un antico gioiello nascosto da qualche parte a Springfield. Continuando ad investigare scopre però di non essere la sola alla ricerca del manufatto.

La famiglia Simpson decide di comprare una vasca idromassaggio. Una volta iniziato ad utilizzarla restano così rilassati dal dimenticarsi di accompagnare il nonno ad un evento. Il nonno allora reagisce con rabbia distruggendo la vasca e Homer, pentito, gli promette di esaudire un suo desiderio: i Simpson andranno dunque in Irlanda.

Homer hanno dei problemi con la relazione e quindi Homer chiede alla moglie di sposarlo un'altra volta. Homer però sparisce misteriosamente proprio nel giorno del matrimonio: seguendo degli indizi Bart e Lisa arrivano a sospettare la colpevolezza di Telespalla Bob.

Boe si innamora di Maya, una donna incontrata su internet. Quando la incontra di persona scopre che è molto bassa, ma rimane innamorato di lei. Lei però resta offesa dalle sue battute sulla sua statura. Nel frattempo, Homer lascia Maggie in un parco giochi pieno di bulli.

Bart diventa un ragazzo modello per conquistare una ragazza chiamata Jenny. Nel frattempo, Lisa viene curata con delle "pillole della felicità" a seguito di una crisi depressiva scatenata dal suo pessimismo.

Bart e Lisa diventano rivali nell'ambiente scolastico, mentre Homer cerca di controllare i loro comportamenti e indirizzarli sulla giusta strada. Nel frattempo, Marge scopre l'esistenza di una sauna nel seminterrato.

Lisa è depressa perché non riesce ad avere degli amici. Bart, resosi conto del cattivo umore della sorella, sparge a scuola la voce, falsa, della grande amicizia tra Lisa e la famosissima giovane cantante Alaska Nebraska (parodia di Hannah Montana).